Stephen Dole wurde in Cardiff, Wales, geboren und begann im Alter von 7 Jahren mit dem Tanzen. Er erhielt seinen Abschluss bei Laine Theatre Arts.
Nach seiner Ausbildung arbeitete er als Sänger und Tänzer bei Crystal Cruises. Danach spielte er den Frog Prince in dem Ballett THE PRINCESS AND THE FROG, tanzte mit SPIRIT OF THE DANCE in Kanada und war Cover Eddie in MAMMA MIA bei Royal Caribbean Cruises.
Sein Deutschland-Debüt feierte Stephen als Nightmare Solist in TANZ DER VAMPIRE in Köln. Des Weiteren trat er am Landestheater Linz in EIN AMERIKANER IN PARIS und bei den Schlossfestspielen in Fulda in DER MEDICUS auf.
Nachdem er an der Oper Dortmund IM WEIßEN RÖSSL und an der Staatsoper Hannover in MÄRCHEN IM GRAND HOTEL auf der Bühne stand, folgten Verträge für IO SENZA TE bei den Seefestspielen in Thun, CABARET am Staatstheater Kassel, GRÄFIN MARIZA in Dortmund und TSCHÜSSIKOWSKI beim Schmidts Tivoli. Er war Swing/Assistant Dance Captain bei den Seefestspielen in Mörbisch in MAMMA MIA und spielte Bobinet in Offenbachs PARISER LEBEN an der Oper Kiel. Aktuell ist er u.a. Dance Captain in DER ZAUBERER VON OZ und Action/Big Deal/Swing in WEST SIDE STORY an der Oper Kiel.